La Flagellazione, solare esempio di prospettiva, era originariamente collocata nel Palazzo ducale di Urbino e fu commissionata quasi certamente dal duca Federico da Montefeltro stesso.
Complesso e dibattuto è il problema del significato dell'opera e dei tre personaggi rappresentati in proscenio in parallelo alla Flagellazione di Cristo, in secondo piano.

L'ultima affascinante ipotesi è l'identificazione nei tre personaggi di Oddantonio, di Guidantonio, padre di Federico e dell'imperatore bizantino Giovanni III Paleologo.
Scopo dell'opera sarebbe stato, da parte di Federico, sia di riabilitare il fratellastro sia di commemorare la caduta di Costantinopoli nel 1453.