Nel Maggio del 1606 Caravaggio, accusato di omicidio, fugge da Roma ed erra in terre lontane (Napoli, Sicilia, Malta) per evitare la taglia che stava sulla sua testa. Il suo autoritratto nella testa mozza di Golia, afferrata da Davide giustiziere, nel 1610 fu inviato alla corte del papa, quasi come una petizione dipinta per ottenere la grazia. Infatti la grazia fu concessa, ma non raggiunse più in vita il pittore, morto sulla spiaggia di Porto Ercole. Nell'immagine di Davide, Caravaggio rende omaggio alle pennellate guizzanti dell'ultimo Tiziano e accompagna il volto del giovane con una specie di alone luminoso che riverbera nelle fosche tinte terree intorno alla figura.