Il dipinto reca l'iscrizione ANNO AETATIS SUAE XLIX. Già nella collezione Pallavicini poi Torlonia, l'opera fa parte di un gruppo di ritratti eseguiti da Holbein, pittore alla corte di Enrico VIII, e dalla sua scuola.

Il prototipo è il perduto dipinto murale della Privy Chamber della White-hall, eseguito nel 1537, che raffigurava il re con la terza moglie Jayne Seymour, l'unica delle regine ad avergli dato un erede maschio. Dei numerosi dipinti derivati dal prototipo della White-hall, fra cui la copia conservata a Windsor, questo è certamente quello di qualità più alta. Il più vicino al prototipo è il ritratto in collezione Thyssen a Madrid, al quale il nostro si avvicinava maggiormente nella resa del colletto, poi modificato, visibile in riflettografia.

Nel dipinto Barberini il re è ritratto con l'abito indossato in occasione delle sue nozze con la quarta moglie, avvenute il 3 aprile 1540 e può essere messo in relazione con il ritratto di Anna di Cleves del Louvre, eseguito a Durent nel 1539, di dimensioni minori e su tela perché destinato ad essere trasportato.